Dreiringe mit zwei Heteroatomen

Abstract Die Diaziridine sind seit ihrer Entdeckung vor fünf Jahren zu einer umfangreichen und leicht zugänglichen Verbindungsklasse geworden. Ihre Hydrolyse erlaubt einfache Synthesen von Hydrazin, Alkylhydrazinen und N.N′‐Dialkylhydrazinen. Sie sind sehr starke Oxydationsmittel. Die Starrheit des Dreiringes bedingt einige stereoelektronische Besonderheiten. Untersuchungen über den Mechanismus der Dreiring‐Bildung führten zu einer neuen Oxaziran‐Synthese und zur Entdeckung isomerer Oxime mit Dreiring‐Struktur. Letztere zerfallen leicht unter Bildung von Diimid. – Durch Dehydrierung geeigneter Diaziridine sind Diazirine, die cyclischen Isomeren der Diazoaliphaten, überraschend leicht zugänglich. Sie sind chemisch sehr viel stabiler als die linearen Isomeren. Grignard‐Verbindungen werden unter Erhaltung des Dreiringes an die N–N‐Doppelbindung angelagert. Thermische Zersetzung liefert Carbene.