Effizienz in der nichtenzymatischen kinetischen Racematspaltung

Abstract Das im Vortitel gezeigte Walden‐Denkmal auf dem Campus der Technischen Universität Riga ist sicher eines der wenigen öffentlichen Monumente, die Schlüsselereignisse aus der Anfangszeit der stereokontrollierten Synthese thematisieren und vielleicht das einzige, das die “molekulare Sprache” der organischen Chemie gebraucht. Die ersten nichtenzymatischen kinetischen Racematspaltungen wurden, ebenso wie die ursprünglichen Varianten der Walden‐Umkehr, in den 1890er Jahren untersucht – also noch in der ersten Forschergeneration nach Entdeckung der tetraedrischen Natur des Kohlenstoffs. Aus diesen frühen Arbeiten ist abzulesen, dass die Prinzipien und die Bedeutung enantiokontrollierter Synthesen bereits gut verstanden waren. Was noch fehlte war eine verlässliche und schnelle Methode zur Quantifizierung der Ergebnisse und zur Optimierung der Experimente. Viele Jahrzehnte sollten vergehen, bis das Problem mit Einführung von HPLC‐ und GPLC‐Testreihen auf chiralen Trägern gelöst wurde. Das Walden‐Denkmal lädt den Vorübergehenden zur spielerischen Betrachtung ein – auf ähnliche Weise, wie auch die kinetische Racematspaltung zum Experimentieren einlädt. Dieser Aufsatz verfolgt den Verlauf der Geschichte angefangen von den ersten Entdeckungen über die faszinierenden historischen Meilensteine und konzeptionellen Entwicklungen und schließt mit einem Blick auf moderne Techniken zur Effizienzmaximierung.