Kinetik und Mechanismus 1.3‐Dipolarer Cycloadditionen

Abstract Als mechanistische Kriterien für die zu fünfgliedrigen Ringen führende 1.3‐Dipolare Cycloaddition dienen die Stereoselektivität bei Verwendung cis‐trans‐isomerer Dipolarophile, die Einflüsse von Lösungsmittel und Substituenten auf die Reaktionsgeschwindigkeitskonstanten, die Aktivierungsparameter und die Orientierungsphänomene. Eine auch in Molecular Orbitals beschriebene Mehrzentren‐Addition, bei der die beiden neuen σ‐Bindungen gleichzeitig, wenn auch nicht unbedingt gleich rasch, entstehen, wird dem experimentellen Material am besten gerecht.